Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Слово конечно обычно выделяется запятыми в качестве вводного: Конечно, много значит привычка (Ч.); Вам до меня, конечно, нет никакого дела (А. Т.); Вначале были трудности, конечно.

Но иногда слово конечно, произносимое тоном уверенности, убежденности, приобретает значение утвердительной частицы и пунктуационно не выделяется: Конечно правда!; Конечно же это так; Я конечно бы пришёл, если бы меня заранее предупредили. Ср.:

— Вы согласны?
— Только в принципе, конечно («разумеется»).
— Но в принципе вы согласны?
— В принципе конечно («да»).

Именование психатрической лечебницы словосочетанием дурацкий дом изредка встречается в литературе: Тот, который бы предложил им о купечестве, конечно б посажен уже был в дурацкий дом [Д. И. Фонвизин. Торгующее дворянство (1766)]. 

Это однородные придаточные, запятая перед и не нужна.

Допускается постановка тире при пропуске слова (в Вашем примере пропущено слово "случае").

Прежде всего стоит уточнить: речь идет об употреблени точного выражения в профессиональном общении или о выборе слов в неформальной беседе? В последнем случае подбирать слова нужно, принимая во внимание особенности конкретной ситуации и конкретного бордюра: машина задела бордюр, въехала в бордюр, доехала до бордюра, наехала / заехала на бордюр, колесо уперлось в бордюр, столкнулось с бордюром или водитель въехал в бордюр. Профессиональное общение — если учитывать терминологию, используемую, например, в правилах дорожного движения и в описаниях маневров, — отличает специфика, и, возможно, пригодными признаются определенные речевые обороты. В этом случае за разъяснениями рекомендуем обратиться к специалистам.

Такие варианты написания нередко встречались в печати. Например: Такими, например, явились кругосветные путешествия, открытие Америки, падение Персидского царства (разрушенного Александром Македонским) или китайских государств и среднеазиатских культурных центров, сокрушенных Чингизханом... [В. И. Вернадский. Биосфера и ноосфера (1938)]; В такой же холмистой местности мы затем миновали котловину Олоннохой, в которой монголы насчитывают 106 колодцев, будто бы выкопанных Чингизханом, войска которого стояли здесь во время какого-то похода. [В. А. Обручев. От Кяхты до Кульджи. Путешествие в Центральную Азию и Китай (1940)]; Я хочу через тебя все разузнать о татарском кагане Чингиз-хане. [Василий Ян. Чингиз-хан (1939)].

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.