Скорее всего, в магнитофонной записи была ошибка. Правильно именно Кадашёвская набережная (такова словарная фиксация, см., напр., Словарь собственных имен русского языка Ф. Л. Агеенко). Название происходит от слова кадаши: Кадашёвская слобода в XVI в. была населена кадашами – мастерами, изготовлявшими кади, т. е. кадки, бочки.
Да, эта мужская фамилия склоняется (женская несклоняема).
Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
Интонационное тире здесь возможно.
Раздельное написание возможно, если подразумевается противопоставление.
Это наречие. Но и "след" существительного тоже есть, ср.: Холодной ночью...
Запятая между частями сложносочиненного предложения ставится.
Имена и фамилии, оканчивающиеся на -у, не склоняются, поэтому Осаму не будет склоняться. Склонение компонента Ирей зависит от пола лица. Мужские имена и фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются, женские – нет.
Начальная форма - удаться. Форма 3-го лица - удастся.
Кавычки не требуются.