Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
Интонационное тире здесь возможно.
Раздельное написание возможно, если подразумевается противопоставление.
Это наречие. Но и "след" существительного тоже есть, ср.: Холодной ночью...
Запятая между частями сложносочиненного предложения ставится.
Имена и фамилии, оканчивающиеся на -у, не склоняются, поэтому Осаму не будет склоняться. Склонение компонента Ирей зависит от пола лица. Мужские имена и фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются, женские – нет.
Начальная форма - удаться. Форма 3-го лица - удастся.
Кавычки не требуются.
Лучше: что можно и чего нельзя, я не знаю английского языка.
Запятая нужна: Я знаю, о чём говорю. Запятая ставится между главным и придаточным предложением в составе сложноподчиненного.
