Это разные фамилии. О том, куда падает ударение в каждом конкретном случае, следует узнавать у носителя фамилии или в словарях.
Верен первый вариант.
Вместо двоеточия следует поставить тире.
Запятая не нужна.
В нарицательном существительном ведомость (и, соответственно, в имени собственном «Ведомости») предпочтительно сохранять ударение в формах косвенных падежей мн. числа на корне: ведомостей (это строгая литературная норма), но допустимо и переносить на окончание: ведомостей.
Корректно: Но единственное, чего он действительно не понимает, это система... Обратите внимание, что сочетание система по поиску выглядит некорректным. К сожалению, мы не можем предложить вариантов на замену, потому что смысл сочетания не вполне ясен.
Корректно: Кто я – не важно. Важно, чего я хочу и есть ли это у тебя.