Корректно: Анна Сергеевна занимала должность ведущего, а впоследствии главного специалиста ООО «Ромашка».
Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).
Правилен первый вариант.
Притяжательные прилагательные на -чий во множественном числе и косвенных падежах пишутся с мягким знаком: кошачьи, кошачьего.
Корректно: Мы хотим, чтобы все были здоровы.
Оборот почти что употребляется, фиксируется словарями, но нужно учитывать, что он имеет разговорную стилистическую окраску.
Правильно: в Олимпийской деревне.
Национальный корпус русского языка доступен по адресу www.ruscorpora.ru.
