Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР.
В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».
Об ученике правильно: учащийся.
Это педагогическое творчество, но вполне удачное (т. е. понятное ученику).
Предложение построено некорректно.
Запятые расставлены верно.
Верно: Награждается ученица 4 класса "Ж" Савельева Елизавета, занявшая 1-е место в школьной олимпиаде.
В данном случае поможет не учебная литература, а справочная. См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003 (и др. издания).