Организовать – глагол совершенного и несовершенного вида (в прошедшем времени – только совершенного вида). Организовывать – глагол несовершенного вида. Ср. в прошедшем времени: менеджер организовал встречу (действие доведено до конца) – менеджер организовывал встречу (неясно, доведено ли действие до конца).

В настоящем времени возможны оба варианта: организовывает и организует. Предпочтительно все же: организует, т. к. некоторые справочники рекомендуют использовать основу глагола организовывать для передачи процессуальности только в формах прошедшего времени.

Ваш вопрос не вполне понятен. Эти слова никак не влияют на определение вида глагола.  После них могут употребляться и глаголы несовершенного вида (надо читать, должен ехать), и глаголы совершенного вида (надо прочитать, должен приехать). 

Глаголы совершенного вида отвечают в инфинитиве на вопрос что сделать? и обозначают законченное действие (прочитать) или действие, достигшее определенного предела (похудеть). Глаголы несовершенного вида отвечают в инфинитиве на вопрос что делать? и не обозначают законченного действия (читать) или действия, достигшего определенного предела (худеть).

Для конструкций типа брат с сестрой допускается постановка сказуемого как в форме множественного, так и в форме единственного числа. Форма множественного числа сказуемого показывает, что действие, обозначаемое сказуемым, в равной мере приписывается всем действующим лицам. Форма единственного числа сказуемого показывает, что обозначаемое сказуемым действие приписывается первому из названных действующих лиц. Однако на наш взгляд в данном случае лучше выбрать форму множественного числа, так как действующих лиц много. В этом случае и обособление оборота вместе с двумя иноками Варлаамом Яцким и Мисаилом Повадиным не нужно. 

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

В предложении 4, бесспорно, допущена ошибка, так как действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом) должно относиться к подлежащему данного предложения. Ср. деепричастный оборот в других предложениях: 

1) Заблудившись в лесу, мы возвратились домой поздно. (Деепричастный оборот обычно предшествует сказуемому, если обозначает причину другого действия.)

2) Выйдя из-за облаков, луна осветила все вокруг. Деепричастный оборот обычно предшествует сказуемому, если обозначает предшествующее действие.

В предложениях 3) и 5) приаточные предложения следует заменить не деепричастным, а причастным оборотом:

3) Рожь, золотящаяся на солнце, была похожа на безбрежное море.

5) Уже распустившиеся ландыши издавали тонкий, нежный аромат весны.

Существительные с суффиксом -тель/-итель в русском языке называют лицо, производящее действие (преподаватель, слушатель, писатель), предмет, производящий действие (предохранитель) или предназначенный для осуществления действия (распределитель). Такие слова, действительно, относятся к мужскому роду.

В слове артель нет суффикса -тель. В нем выделяется корень артель-. Это слово не называет ни производителя действия, ни предмет, предназначенный для осуществления действия. Артель – 1) объединение группы лиц для совместной работы с участием в общих доходах и общей ответственностью (артель грузчиков); 2) одна из форм коллективного ведения хозяйства. В русском языке это слово заимствованное (по разным версиям – из тюркских языков или из итальянского языка).

Заимствованные суффиксы существительных -и[j]- и -ор- (а также их варианты) были освоены русским языком в XIX веке, как и суффикс глаголов -ирова- (и его варианты). Между словами с этими суффиксами существуют соответствия: существительные с суффиксом -и[j]- обозначают действие по глаголу с суффиксом -ирова-, а существительные с суффиксом -ор- — лицо или орудие, производящее действие, названное этими глаголами, ср.: инспекция — инспектировать — инспектор, коррекция — корректировать — корректор и т. п. В корнях происходят чередования т//ц: редакт- // редакц-, инспект- // инспекц-, коррект- // коррекц- и т. п.

Морфемный состав: редакт-ирова-ть, редакт-ор-∅, редакц-и[j-а].

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Правильно: ознакомление под подпись.

Слова подпись и роспись — паронимы, поэтому их смешение в речи встречается достаточно часто. Например, ошибочны выражения: Поставьте свою роспись; Это ваша роспись на справке? Поскольку значение существительного роспись — 'живопись на стенах, потолках, предметах быта и т. п.' или 'действие по глаголу расписать' (в значении 'записать в разные места': расписать примеры на карточки). Эти значения закреплены в толковых словарях русского языка. Здесь же разъясняются и значения слова подпись: 1. Действие по глаголу подписать (в значениии 'подтвердить, заверить, поставить подпись'). 2. Надпись под чем-нибудь (подпись под картиной). 3. Собственноручно написанная фамилия (поставить свою подпись).