Конечно, может. И такие примеры есть в художественной литературе. Ср.: Так и ходила ― в митенках разного цвета, чулки и носки разные… Но! Входила в аудиторию и начинала лекцию с того слова, которым закончила предыдущую!.. Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.
Правильно: дважды Герой Советского Союза.
На месте пропущенного сказуемого уместно поставить тире: От одного слова — да навек ссора.
Оба варианта возможны.
Запятая после союза "однако" не нужна.
Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.
Слово пожалуйста приведено среди вводных слов, призывающих к вниманию, — см. пункт з) параграфа 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Как указано в параграфе 95 того же справочника, вводные слова не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения. Следовательно, корректно: И пожалуйста, позвоните мне.
Между неоднородными приложениями запятая не ставится.
Предпочтительна другая последовательность неоднородных приложений при имени: Герой Советского Союза летчик Иванов.
