Вы правы. Употребление слова крайний в подобных сочетаниях нарушает норму русского языка. См. подробнее здесь.
Запятую ставить не нужно.
Знаки препинания определяются тем, что мы хотим акцентировать. Если мы желаем, чтобы к адресату в очередной раз пришла удача, знак препинания не нужен. Если мы сигнализируем, что это очередное пожелание удачи, нужно двоеточие: Еще раз: удачи.
Нет, не выделяется.
Слово раз может быть и числительным, и существительным, и наречием. Словосочетание один раз многозначно, а следовательно, необходимо учитывать особенности конкретного контекста, если требуется дать точный ответ на вопрос о морфологической характеристике обсуждаемого слова.
В предложении допущена грамматическая ошибка: в приведенное Вами односоставное безличное предложение нельзя ввести деепричастный оборот.
Корректно: раз-два и обчёлся.
В обоих словах пишется Ё: сгущёнка, тушёнка.