Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Мы передадим Ваше замечание в наш технический отдел.

Мы дали конкретный ответ: запятая ставится. В вопросе содержалось и слово «почему?», поэтому приведено правило.

Кстати сказать, обычно посетители «Справочного бюро» выражают недовольство, когда мы просто отвечаем «да» или «нет», не приводя правило. Вы первый читатель, сетующий на излишнюю полноту ответа.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Непростой вопрос. Здесь сразу несколько грамматических трудностей.

Трудность первая: склонять или не склонять спартанцев? В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: «В вариантах управления с тремястами рублями – с тремястами рублей первый, в котором числительное, в соответствии с правилом, согласуется в падеже с существительным, является нейтральным, второй, в котором сложное числительное двести, триста и т. д. управляет существительным в форме родительного падежа, – разговорно-просторечным». Таким образом, эталонному употерблению соответствуют варианты:

Именительный падеж: бессмертные триста спартанцев
Родительный падеж: бессмертных трехсот спартанцев
Дательный падеж: бессмертным тремстам спартанцам
Творительный падеж: бессмертными тремястами спартанцами
Предложный падеж: о бессмертных трехстах спартанцах

Трудность вторая: винительный падеж у слова триста должен совпадать с родительным (из-за одушевленности спартанцев) или с именительным? Это сложный грамматический вопрос, не имеющий однозначного ответа. Исследователи указывают (см., например, статью И. Л. Микаэлян), что «числительные двести, триста и четыреста теоретически могут использоваться в форме вин = род, хотя в современном языке практически исключительно встречаются несогласованные формы вин = им». Предпочтительно поэтому в винительном падеже: бессмертных триста спартанцев.

Гипер... может быть приставкой (тогда после нее пишется ъ) или первой частью сложного слова (тогда ъ не пишется). О причинах отсутствия ъ в слове гиперядро пишет ведущий научный сотрудник ИРЯ РАН, член Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова:

«Словарный формант гипер в абсолютном большинстве слов является приставкой, что соответствует его этимологии. Например, в слове гиперъяркий это приставка (‘гипер’+‘яркий’), поэтому здесь пишется буква ъ (после приставки на согласный перед йотированными буквами, передающими сочетание звуков «[j] + гласный»). А в слове гиперядро первая часть гипер является сокращением от гиперон, то есть это сложносокращенное слово, а не слово с приставкой (иначе оно означало бы ‘сверхъядро’). Поэтому по правилам разделительный твёрдый знак здесь не пишется (ср. госязык, детясли, иняз, Минюст, спецеда). В словах же гиперизм (ошибка, обусловленная гиперкорректным произношением), гиперон (ср. барион, протон…) гипер – это корень.

Вот такой многоликий гипер. Поэтому-то его и нельзя рассматривать как обычную иноязычную приставку (в ряду ад-, аб-, диз-, ин-, интер-, кон-, контр-, об-, пан-, суб-, супер-, транс-), после которой перед е, ё, ю, я следует писать ъ».

Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно). Однако в некоторых случаях закрепляется один из синонимических предлогов: работать в фотостудии – работать на киностудии (на радио, на телевидении). Иногда сказывается исторически сложившаяся традиция; ср.: в деревне – на хуторе, в селе – первый на селе работник; в учреждении – на предприятии, в переулке – на улице; ср. также: в комбинате бытового обслуживания – на мясокомбинате.

Слова ванная, спальня, коридор связаны с представлением о закрытом, замкнутом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог в; слова чердак и балкон – с представлениями об открытом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог на. Что касается слова кухня, то оно обозначает место, где готовят, и оно может быть как в помещении, так и на открытом воздухе. Поэтому конструкции на кухне и в кухне синонимичны. Ср. В кухне злится повариха (А. С. Пушкин) и Нянька приходила на кухню ужинать (В. Г. Короленко).
 

В этом предложении сущ. простокваши является прямым дополнением в родительном падеже. Дело в том, что прямое дополнение имеет одну основную форму (винительный падеж без предлога: дали простоквашу) и две добавочных. Первая из них — родительный падеж со значением части (дали чего? простокваши, молока). Эта форма передает тот дополнительный оттенок смысла, что речь идет не обо всей простокваше или не обо всем молоке (которое есть, например в бидоне), а только о части его или ее. Вторая из них — родительный падеж при отрицании: Я читал этот роман (В. п.) — Я не читал этого романа (Р. п.).

Никакой уловки, чтобы «сделать скороговорку», здесь, как видите, нет, «сложившееся произношение» здесь тоже ни при чем.

Кстати, подозревать в форме простокваши в этом предложении именительный падеж на том основании, что правильный вопрос дали что?, неверно. Если ставить неполные вопросы (то есть или кто?, или что?), вы никогда не научитесь различать И. п., Р. п. и В. п. Помогают только полные вопросы: кто, что? (И п.), кого, чего? (Р. п.), кого, что? (В. п.).

«Русская грамматика» т. I, 1980 (§ 555,  § 756 (6)) рассматривает слова с заимствованными корнями типа моно-, аэро-, гео- и т. п. как сложные, образованные способом сложения двух производящих основ, первая из которых совпадает с корнем. Там же отмечается, что эти компоненты интернационального характера обычно являются связанными, то есть не употребляются вне сложных слов.

Для ученых, занимающихся проблемами русского словообразования, вопрос о роли и статусе подобных морфем является дискуссионным. Это связано с тем, что многие исследователи признают полноценными корневыми морфемами только свободные корни. Кроме того, связанные компоненты интернационального характера сравнивают с исконными приставками типа низ-, сверх-, около- и т. п., которые утратили свое первоначальное значение и превратились в служебные морфемы. При таком подходе исследователи предлагают разные термины для связанных интернациональных корней: радиксоиды, аффиксоиды, префиксоиды и даже просто приставки.

Однако авторитет академической грамматики («Русская грамматика», 1980) и современных лексикографических изданий (см., например, «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова) позволяет утверждать, что большинство лингвистов считает морфемы типа моно- корнями, участвующими в образовании сложных слов.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.