Да, с большой: Южный берег Крыма.
Области, края, округа – административно-территориальные единицы. Республики же в составе России – это национально-государственные образования (т. е. своего рода государства в государстве). Например, согласно Конституции России, республики вправе устанавливать свои государственные языки. Поэтому слова республика в составе названия республики пишется с большой буквы – на основании правила о написании с большой буквы всех слов в официальных названиях государств.
Мекка в переносном значении 'место, являющееся центром посещения людьми, благодаря своей известности, каким-либо особенностям и т. п.' всё равно пишется с большой буквы: Мекка для туристов.
Правильно: с тысячами ситуаций.
Правильно: Выберите, с кем вы хотите отдохнуть.
Да, недреманный всегда пишется с двумя н.
Слово весна пишется с маленькой, строчной буквы.
Правильно: с двумястами восьмьюдесятью (восемьюдесятью) семью пассажирами.