Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?....

Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Постановка кавычек зависит от того, что именно перед нами – географическое название (топонимы в кавычки не заключаются) или условное наименование (такие наименования пишутся в кавычках). Насколько можно судить, «Танай» – горнолыжный туристический комплекс, находящийся недалеко от озера Танай; название дано по названию озера. Поэтому: озеро Танай (географическое название, кавычки не нужны), горнолыжный комплекс «Танай», горнолыжный курорт «Танай» (условное наименование заключается в кавычки). Ср.: курорт Карловы Вары (кавычки не ставятся, т. к. перед нами географическое название, Карловы Вары – это город, ставший курортом).

Лысый — относительное прилагательное, поэтому в нормативном языке оно не имеет степеней сравнения. Однако окказионально они могут использоваться, например: Генерал пренебрежительно отвернулся, а лицо дивизионного врача стало еще унылее, голова еще лысее… [В. В. Вересаев. На японской войне (1907)]; В сети также предположили, что власти украсили город подобным образом, так как участвуют в соревновании, в котором определяется, «кто лысее елочку установит» [Жители российского города высмеяли «лысую» елку // Lenta.ru, 16.12.2020]. 

Эти два примера несколько разные. Предложение Что имеем — не храним, потерявши — плачем представляет собой сложную синтаксическую конструкцию, первая часть которой — сложноподчиненное предложение с придаточной частью, стоящей перед главной. Такое расположение частей допускает постановку тире. Во второй части конструкции тире, отделяющее деепричастие от остального предложения, интонационное, подчеркивающее некоторый параллелизм частей. Такую же функцию оно выполняет в двух частях второго предложения. Интонационное тире ставить не обязательно (без тире во второй части первого предложения деепричастие нужно отделить запятой).

Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.

По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.

Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.