В подобных конструкциях с повторяющимся дважды союзом и запятая обычно не ставится (см. параграф 13.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): И тех и других тут же заменяют новые просители.

В нейтральном стиле слово город избыточно, поэтому лучше писать и говорить: командировки в Москву. Сочетание командировки в г. Москву соответствует нормам деловой речи.

Омоним – слово, тождественное с другим по звуковой форме, но отличное от него по значению, напр. "град" - город и "град" - метеорологическое явление.

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Грамота оформляется точно так же:

Награждается

Иванов Иван Иванович,

водитель предприятия Х (город У),

за многолетний добросовестный труд.

Директор предприятия Х Петров Петр Петрович

Безусловно. Однако иногда предлоги как служебные слова вместе с самостоятельными словами могут образовывать одно фонетическое слово, ср.: по́ морю, за́ город и т. п.

С названием Пхукет чаще употребляется предлог на (очевидно, поскольку это остров), однако и предлог в довольно частотен (возможно, поскольку это еще и провинция, а также город).