Это безграмотность, причем вопиющая. Правильно только: выиграть у кого-либо. Неправильное употребление возникает, по-видимому, на основе ложной аналогии со словом обыграть, т. к. обыграть можно именно кого-либо: наша команда обыграла москвичей.

См. в пособии Е. Литневской на нашем портале.

Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).

Спасибо за теплые слова!

Правильно: наращённый. Употребление буквы Ё в этом слове желательно (чтобы предупредить неправильное ударение), но не строго обязательно.

1. Родители их чаще всего алкоголики и тунеядцы, а иногда и преступники.
2. Я посмотрела на кандидатов и тут же поняла, кто им нужен.
3. Опыт едва ли можно назвать бесполезным, а тем более неудачным.
4. Так бы и оставалось и через год, и через два.
5. Контроль за исполнением предписаний юридическими лицами.

Правильно: ретейл, как зафиксировано в «Русском орфографическом словаре» РАН. Пишется буква Е в словах, заимствованных из английского языка, в которых в языке-источнике выделяется приставка re-. Ср.: ремейк, ресейлер, рерайтер и др.

Правильно: Как это ни парадоксально, но...

Литературная норма современного русского языка: безнадёжный.  Вариант безнадежный устарел.

Да, правильно написание с двумя Т.

1. Именинник видел это как в замедленной съемке.
2. Олег в предвкушении ни с чем не сравнимого наслаждения сделал глоток горячего кофе.
3. Оставалось ждать. Вот только чего, парень не знал.
4. Только дойдя до остановки, девушка осознала, что сейчас произошло.