Вопрос понятен. Дело в том, что правила орфографии и рекомендации справочников в принципе не могут регламентировать столь детально вопросы передачи на письме особенностей устной речи (акцентов, дефектов речи, интонационных конструкций, протяженности звуков и т. д.). Для этого у графики слишком ограниченные функции. Но более широкие функции есть у фонетической записи письма (такой записью пользуются, например, диалектологи при изучении и фиксации особенностей устной речи). И если такая запись необходима для научных целей, она используется. В художественном тексте особенности произношения персонажей, как правило, передаются авторскими ремарками.

Мы можем привести аналогию с нотной записью музыки: исполнение музыкального произведения и его нотная запись - не вполне адекватные вещи.

Что касается вопроса о написании адресов, то, как правило, дефис не используется, литера пишется строчной буквой.

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Такая логика губительна для правописания. Правила написания не со словами разных частей речи и без того непросты и не нуждаются в дальнейшем усложнении (к тому же искусственном, никак не опирающемся на практику письма). Аналогии с правилами написания не с прилагательными не видим: у Вас в обоих примерах отрицание действия, а не утверждение.

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Здесь есть ошибки. Верно: на что-нибудь одежду надеваем.

Такие побудительные предложения, начинающиеся с обращения, можно построить. 

Если предложение произносится без вопросительной интонации, вопросительный знак не ставится.

Вне связи с контекстом предложение трудно оценить с точки зрения соответствия лексическим нормам русского языка. Прежде всего возникает вопрос логический: если речь идет о совпадающих днях, то есть ли резон указывать на ту же неделю и тот же месяц? Может быть, отредактировать предложение и выразить простую мысль иными словами? Если автору все же нравится такой ряд однородных членов предложения, то лучше всего повторить указательное местоимение тот (та).