Деепричастие обособляется в обоих случаях: Как, не воспитывая, воспитывать детей? Как воспитывать детей, не воспитывая?

Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

Академическая «Русская грамматика» 1980 года предложения такого типа относит к вопросительным. Вот цитата из «Русской грамматики»:

Предложения типа Это ли не счастье? Ему ли не понять этого? открываются местоименным словом, за которым следует частица ли; второй компонент – словоформа с отрицательной частицей. Порядок компонентов закреплен: Я ли ее не любила? Я ли не берегла? (Горьк.); Это ли не чудо великое, это ли не указание? (Бунин); Я ль не робею от синего взгляда? (Есен.); Их ли нам бояться?; Оттуда ли ждать помощи? Такие предложения являются вопросительными лишь по форме: они не предполагают ответа и означают утверждение или отрицание, осложненное экспрессивной оценкой.

Простите, но Ваш вопрос не вполне понятен. 

Знаки препинания расставлены верно.

Правильно: везти в коляске, ехать в коляске.

Нужно поставить тире между именным сказуемым задача и однородными инфинитивными подлежащими: Задача учителя — не просто научить ребенка новому, но еще и заинтересовать, вовлечь его в процесс обучения.

Возможны оба варианта. Подробнее см. в словарях.

Такое сочетание некорректно.