Стилистически оба варианта неудачны: в первом случае мешают восприятию фразы два родительных падежа, во втором - три существительных подряд в разных падежах останавливают внимание читателя (работе машинистом бульдозера).
Деепричастие не мешкая не выделяется запятыми: И я ей не мешкая ее отдал.
Верно: ...с 2016 по 2018 год. Здесь нет однородных членов предложения.
Правильно: генерал-майора. Подробнее см. в "Письмовнике".
Мужская фамилия Ананий склоняется так же, как, например, имя Арсений: Анания, Ананию, Анания, Ананием, об Анании. Женская фамилия Ананий (если форма именительного падежа именно такова) не склоняется.
Возможны оба варианта.
Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).
Корректно: в 2019-2024 годах.