Прилагательное глубокий может использоваться в описании разговора, затрагивающего серьёзные, важные или сложные темы, требующего вдумчивости и проникновенного анализа.
Выражение, признаемся, весьма странное.
Форма родительного падежа мн. числа существительного мольба малоупотребительна. Некоторые словари пишут, что такой формы у этого слова нет. Тем не менее в художественных текстах изредка встречаются примеры использования формы мольб. Например: В удивлении я вытащил имеющиеся у меня десять долларов, которые моментально сграбастал ненасытный увеселитель, — и только после мольб моих и моих спутников он выдал мне 50 центов на обратный путь. В. В. Маяковский, Мое открытие Америки.
Лучше: летняя одежда, но возможно также одежда на лето, для лета.
