Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.

Всё верно.

Обстоятельство 20 сентября относится к обеим частям сложносочиненного предложения, поэтому указанная запятая между его частями не ставится.

Запятая перед и нужна, она ставится между частями сложного предложения.

Словари характеризуют слово как разговорное или просторечное. См., например, здесь.

Верно: Курьер прибыл в ресторан, и, как только заказ приготовят, он сразу же направится к вам.

Пойдем – общеупотребительный и стилистически нейтральный вариант, пошли – разговорный, допустимый в непринужденной устной речи.

Корректно:  ...доступно для всех, кроме премиального, классического и стандартного.

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

В данном случае краткое прилагательное женского рода надо написать полностью: ценен (ценна).