Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет. 

Если в тексте последовательно используется буква ё, то корректно писать антислёживающий. Если буква ё не используется (заменяется на е), то нужно написать антислеживающий. Произношение слова от написания не зависит. Правила употребления буквы ё см., например, здесь. 

Причастный оборот установленных по должностям государственной гражданской службы категории «руководители» нужно закрыть, то есть поставить после него запятую. В остальном знаки препинания расставлены правильно.

Предпочтительный вариант: необходимы. 

Эстонский город Курессааре назывался Кингисепп до 1988 года, так что городов с таким названием было два. Но склонять название, конечно, надо. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!

Верно: А потому решено вспомнить и выбрать из игр, уже упомянутых, лучшие по моему мнению.

1. Да, правильно.

2. Здесь возможны варианты.

Правильно написание с Ё. Полные формы мешеный, стуженый можно найти в словарях, а краткие пишутся с той же гласной.

Если речь идет о технической стороне создания письменного текста, то можно допускать, что в некоторых контекстах незначимы различия процесса печатания и процесса набора текста с помощью новейших устройств, а соответственно, глаголы печатать и набирать предстают как взаимозаменяемые. В других случаях тонкости технического процесса, например связанные с размером клавиатуры, типом устройства, особенностями самого текста, могут предопределять выбор конкретного, «правильного» глагола. 

Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.