Согласимся с Вами. Вероятно, коллега имел в виду самое длинное из зафиксированных словарями слов.

Если используется союз и, то лучше без то: Мы моем полы, парты и, если надо, стулья. Сравним с другим союзом и, соответственно, другим значением: Мы моем полы, парты, а если надо – то и стулья. 

Постановка запятой после тебе зависит от интонации и значения второго всего. Если оно употребляется как повтор, запятая нужна (ср.: Любви тебе, любви! Счастья тебе, счастья!). Если оно замещает слова самого лучшего (и т. п.), запятая не нужна.

В таких контекстах при чём — сочетание предлога с местоимением. Подробнее см. на сайте «Орфографическое комментирование русского словаря» (в поисковую строку нужно ввести слово причём, задав функции «Искать в заголовках статей» и «Искать в тексте статей»).

В корне приведенных Вами слов есть чередование, но это особый тип чередования: перед суффиксом -ова-(-ева-) появляется ударная а, хотя в других случаях пишется проверяемая о (ср.: опоздать — поздно — опаздывать, смотреть — смотр — высматривать, глотать — глотка — проглатывать). Такие корни описывают как особый случай основного правила о проверяемых безударных гласных и считают проверяемыми, но с ограничением на проверку: не проверять словами с суффиксом -ова-(-ева-). См., например, здесь. 

Все названия нужно оставить в начальной форме. 

Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). То же после присоединительного союза, которым начинается предложение (союз стоит после точки): Ты возникла внезапно. И, увидев тебя, я замер от счастья (ср.: Ты возникла внезапно. И я, увидев тебя, замер от счастья).

Особенность глагола стелить в том, что он выступает как вариант к глаголу стлать. При этом ради унификации орфографии признаются допустимыми только формы стелю, стелешь, стелет и т. д. (фактически являющиеся формами глагола стлать) и недопустимыми формы стелишь, стелит и т. д. (т. е. формы от глагола стелить). Но при обучении орфографии эти тонкости обычно опускают и просто предлагают запомнить, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению.