Запятая и тире могут ставиться как единый знак и как сочетание знаков. Как единый знак запятая и тире возможны в сложном предложении, напр.: Даже вода взволновалась, – вот до чего взыгрались лягушки (Пришвин). Но чаще можно встретить сочетание запятой и тире, где каждый знак стоит на собственном основании, напр.: Важная задача, которую ставят перед собой организаторы олимпиады, – поддержать талантливую молодежь (запятая закрывает придаточное предложение, тире ставится между подлежащим и сказуемым).

Неточностей и ошибок масса. Есть над чем поработать :)

Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

Запятая нужна: требуется обособить определение, выраженное причастием и расположенное после определяемого слова.

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот термин не зафиксирован, однако он обладает прозрачной морфемной структурой и вполне ясным значением и нередко используется в специальных текстах. Например: Опасные грузы надо останавливать на границе, а не ловить их потом по всей стране, что будет невозможно в условиях отсутствия эффективного механизма прослеживаемости [Алексей Кузьменко. Таможня заменит ветеринаров // РБК Дейли, 26.11.2013]; Прослеживаемость товаров должна обеспечить качество продукции, отметил глава Комитета Совета Федерации по аграрно- продовольственной политике и природопользованию Алексей Майоров на совещании в конце ноября, которое провели перед запуском обязательной маркировки минералки [Питьевая вода обзаведётся QR-кодами // Парламентская газета, 2021.12.23]  

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Кажется, Вы написали это слово без явных ошибок. То есть такое написание вполне отвечает стандартам письменной речи. Ср.: исподволь, исподтишка.

На наш взгляд, лучше отредактировать предложение: Наша компания (ИМЯ) занимается изготовлением электронных табло с 2000 года и успела заработать хорошую репутацию, доказательство тому - растущее количество постоянных заказчиков.

Корректно: Настоящей доверенностью ООО «Ромашка» в лице генерального директора Михайловой Анны Евгеньевны, действующего на основании Устава, уполномочивает директора департамента страхования Михайлова Дмитрия Владимировича...