Варианты с собирательным числительным невозможны. О том, с какими словами сочетаются собирательные числительные можно прочитать в «Письмовнике».  Правильные варианты с количественным числительным такие: 

два оладушка и два оладышка,
две оладушки и две оладышки,
две оладьи.

Приятного аппетита!

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Написание с прописной буквы Дом в данном контексте возможно.

Запятая обязательна (Странный, грубо сколоченный дом), так как здесь за одиночным определением следует определение, выраженное причастным оборотом. 

Перед тире нужно поставить запятую.

«Однородные члены предложения отвечают на один и тот же вопрос» – слишком упрощенная и не вполне верная трактовка. Вот какое определение предлагает, например, «Словарь лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя, М. А. Теленковой: «Однородные члены предложения – члены предложения, выполняющие одинаковую синтаксическую функцию, объединенные одинаковым отношением к одному и тому же члену предложения, связанные между собой сочинительной связью». То, что вопросы разные (что делали? что делаем? что будем делать?), не повод считать сказуемые в данном предложении неоднородными.

В стилистически нейтральных контекстах оба сочетания неудачны. Поэтому желательно их избегать. Возможная замена: те, кто пользуется информацией.

Однако раз это сочетание закреплено в законе, игнорировать его в юридической речи невозможно. В толковых словарях приводятся примеры и с род. падежом управляемого слова, и с тв. падежом: пользователь (чего?) компьютера и пользователь (чем?) компьютером. Соответственно, запретить какую-то из конструкций пока нет оснований, допустимы обе. Возможно, со временем победит «узаконенный» вариант.

Кавычки и дополнительные знаки препинания в Вашем примере не требуются.

См. в «Письмовник» (внизу).