Запятая ставится по общему правилу (между частями сложноподчиненного предложения).
Оба варианта возможны.
Правильно: Он стеснялся попросить меня о помощи.
Эти предложения почти равнозначны. "Почти" - поскольку первое может иметь продолжение: "...а повзрослев - разлюбил".
Здесь правильно: со своей.
Какую функцию в этом случае выполняет союз И? Пожалуйста, приведите пример предложения.
Обычно при встрече двух союзов - сочинительного и подчинительного - запятая на их стыке ставится, если придаточную часть предложения, присоединяемую подчинительным союзом, можно изъять из состава предложения или переместить.
Обе фразы — ограничена временем и ограничена во времени — могут быть употреблены в повседневной речи. Стилистическая принадлежность фраз едва ли предполагает тонкие смысловые различия, тем не менее если учитывать грамматические особенности сочетаний, то необходимо заметить, что в первом случае подчеркивается прямая зависимость от какого-либо отрезка времени. Допускаем, что это может быть важным в конкретном тексте.
См. https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kakoy-padezh-nuzhen-pri-otritsanii
Корректны оба варианта, однако между ними есть некоторая разница в семантике, так как винительный падеж подчеркивает конкретность объекта.
Сочетание в лесу отвечает на вопрос где? и является обстоятельством.