То есть обуть брата и набуть ботинки? Интересная параллель, и в принципе возможная. Но не закрепленная в нормах русского литературного языка.
Ошибка - в некорректном противопоставлении.
Вариант с тире корректен.
Допускается написание с прописной и со строчной буквы (как собственное наименование глобальной сети и как средство телекоммуникации соответственно).
Написание отражает произношение.
Однородность определений во многом обусловлена интонацией и смысловыми оттенками. Приведенная Вами пунктуация возможна (определения в условиях контекста объединяются общим признаком – передают общее внешнее впечатление).
Запятую перед если поставить можно, если автору важно интонационно выделить придаточное предложение.
Обратите внимание: слово управляйка является разговорным.
Оба слова можно свободно использовать в письменной речи.
В значении "противоречивое впечатление" - двойственное.
