В примечании к пункту 1 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что тире после местоимения это в роли подлежащего возможно «при подчеркивании указания на данный предмет: Это — кабинет (И это — кабинет)». В приведенном примере подобного не наблюдается, тире не ставится.

Правило таково. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км. Правильно: улица Гора Больничного Взвоза, улица 232-й Стрелковой Дивизии.

Правило в его современном виде приведено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. При этом обратим внимание, что и в школьных учебниках, и в справочнике формулировки некатегоричные: в учебнике — со словом обычно, в справочнике — со словом предусмотрено. Соответственно, оба варианта, с обособлением и без, корректны.

В этом предложении для постановки сразу двух знаков — и запятой, и тире — нет оснований. Это регулируется правилами оформления сложноподчиненных предложений: в параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится о запятой, в параграфе 124 — о тире, которое здесь действительно возможно, но только как знак, заменяющий запятую.

Возможно выделение приложения автор «Дубровского» парными тире или запятыми: Александр Сергеевич Пушкин — автор «Дубровского» — написал и много других, менее известных романов; Александр Сергеевич Пушкин, автор «Дубровского», написал и много других, менее известных романов. См. параграф 61 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Слово безоплатный использовалось в прошлом в значении ‘неоплатный’, ‘который невозможно выплатить’, чаще всего в сочетании безоплатный долг. Оно зафиксировано в академическом толковом словаре под ред. Я. К. Грота (Словарь русского языка, составленный Вторым отделением Императорской Академии наук. Т. 1. СПб., 1895. С. 149). В состав современного литературного языка слово безоплатный не входит.

Объединение в однородном ряду логически несовместимых понятий чаще всего называют си́ллепсисом (си́ллепсом). Такое синтаксическое построение может быть как ошибкой, так и намеренным стилистическим приемом, преследующим те или иные (часто комические) цели. См., например: Культура русской речи: энциклопедический словарь-справочник / Под ред. Л. Ю. Иванова, А. П. Сковородникова, Е. Н. Ширяева и др. М., 2003. С. 614–615.

Запятая на стыке союзов в данном случае нужна. Изъятие придаточной части не должно приводить к структурной дефектности предложения, но не может гарантировать его семантической полноценности. См. об этом у Д. Э. Розенталя, который, анализируя предложение Григорий… с трудом удержал коня и, когда последняя сотня, едва не растоптав Степана, промчалась мимо, подскакал к нему, пишет: «…при изъятии придаточной части с союзом когда предложно-именное сочетание к нему становится неясным, но в структурном отношении такое изъятие возможно, поэтому запятая между сочинительным и подчинительным союзами в подобных случаях обычно ставится».

В этих случаях вместо дефиса ставится тире в соответствии с правилами координации. Приложения школьный учитель и преподаватель вуза, относящиеся к существительному репетитор, неоднословны: репетитор — школьный учитель, репетитор — преподаватель вуза (сравним сочетание с однословным приложением: репетитор-студент). См. об этом пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (раздел «Орфография»).