Запятую нужно поставить, чтобы в этом длинном предложении показать, где заканчивается оборот с предлогом в связи с. 

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Кажется, Вы написали это слово без явных ошибок. То есть такое написание вполне отвечает стандартам письменной речи. Ср.: исподволь, исподтишка.

Первое слово второго названия тоже пишется с большой буквы: Страсть к коллекционированию, или Почему большие девочки играют в куклы. «Утреннее солнце» Юкуко Танака, или Чудо японского массажа. Справочные пособия в последнее время рекомендуют склонять японские фамилии, поэтому можно рекомендовать вариант «Утреннее солнце» Юкуко Танаки...

Возможный вариант:

Подросток, в ходе реализации экспериментального поведения ответивший себе "Смогу!", символически инициируется в мир взрослых.

Бабушкин и папин (чей?) - это притяжательные прилагательные. А вот "чей-либо спортсмен" звучит странно.

Ваше утверждение верно: притяжательные прилагательные пишутся раздельно с НЕ, даже если они употребляются в переносном значении.