В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:

• существительного: первый раз об этом слышу;
• наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
• союза: сделай, раз обещал;
• междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился. 

Да, такая форма деепричастия возможна. Например: Впрочем, научась в один день наблюдать ее страшную проницательность, я видел, что... [Н. С. Лесков. Детские годы (1874)]; Если, научась ремеслам и искусствам, вы обольститесь приманками роскоши европейской, вспомните только, чем занимался Петр [Д. Н. Каралис. Дневник (2009)] и т. п. 

Правильно: Состояние бизнесмена достигло 439,2 миллиарда долларов = достигло четырехсот тридцати девяти целых и двух десятых (чего?) миллиарда (чего?) долларов. Аналогично: 280,3 тыс. драмов.

Подлежащее — кто-то добрый. Прилагательное образует с местоимением синтаксически нечленимое словосочетание, потому что местоимению в принципе несвойственно присоединять определения (какой кто-то?; какая она? — звучит странно, если не воспринимать вопрос как вопрос к сказуемому). Не случайно создатели забавного фильма «Гадкий я» дали ему такое странное название (во всяком случае, в отечественном прокате): своей аграмматичностью оно сразу привлекает внимание.

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

В тематической литературе о мифологических существах японское слово ёкай (в переводе «волшебный, чудесный; загадка, нечто странное, призрак») может оставаться неизменяемым; ср.: появление ёкай; поверья о ёкай; отличаться от ёкай; у ёкай, живущего на обочине дороги. Вместе с тем в художественной литературе и публицистике встречаются примеры употребления этого существительного в форме множественного числа: японские ёкаи; в формах косвенных падежей: всегда был ёкаем, сто ёкаев.

В роли сказуемого пишется раздельно: не страшно.

Сочетание "намного менее" неудачно (примерно как "страшно красивый").

Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

Для ответа на этот вопрос нужен более широкий контекст. Само по себе соседство слов только поскольку возможно, ср.: ...В создании героев романа или трагедии огромную роль играет пережитое автором, им осознанное — ведь внутренний мир других людей понятен писателю, только поскольку ему знакомы и, следовательно, понятны те или иные страсти. И. Эренбург, Люди, годы, жизнь. Лужиным он занимался только поскольку это был феномен, — явление странное, несколько уродливое, но обаятельное, как кривые ноги таксы. В. Набоков, Защита Лужина.