Да, такое написание зафиксировано в словаре.

Поскольку оба названия имеют в дательном падеже одну и ту же форму, определить затруднительно.

Корректно: Гаврилово-Посадский район.

Пишем раздельно.

Вас не случайно смущает употребление сочетания в том числе в этом предложении. И дело не только в пунктуации. Словари говорят, что это сочетание является союзом и используется «для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части», например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В таких случаях в том числе открывает собой присоединительный оборот. 

В приведенном Вами предложении нет присоединительного оборота. Сочетание в том числе здесь используется в значении, не зафиксированном словарями, — в значении ‘не только, но и’. Здесь оно показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (в Вашем случае — что документация может быть представлена и в других формах, помимо формы интерактивных руководств). Подобные случаи в справочниках не рассмотрены, о чём пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. Судя по приводимым в статье примерам, в большинстве случаев знаки препинания при таком «самостоятельном» в том числе не требуются. Полагаем, что не требуются они и в Вашем примере.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

Правильно: допуски.