Нормативно произношение и[ш’ш’]езаешь. Произношение и[ш’ч’]езаешь не рекомендуется, а и[сч’]езаешь — совсем ошибочно.
В словарях зафиксирован фразеологический оборот пахать как папа Карло. Встреченное Вами выражение пахать как карла в доступных нам источниках не указано. Теоретически возможно, что такой оборот существует и слово карла в нем не имеет отношения к папе Карло, а означает 'карлик' (карла – устар. карлик), поскольку в некоторых словарях приведен оборот вкалывать как карлик у водокачки, тоже означающий 'много работать, не давая себе отдыха'. Но все же более распространено выражение пахать как папа Карло.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Запятая не ставится.
Слово високосный происходит от искаженного латинского bissextus – «дважды шестой», т. е. год с двумя шестыми числами перед мартовскими календами в летоисчислении древних римлян. Со словом высоко прилагательное високосный никак не связано, букве ы в нем неоткуда было взяться.
