В этом предложении тире отделяет пояснительную конструкцию.

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Правильно: старый дворик ГУМа. Инициальные аббревиатуры, оканчивающиеся на твердый согласный и имеющие опорное слово мужского рода, последовательно склоняются. 

В данном предложении нет деепричастия, обособляется причастный оборот (постпозитивное определение): Опишите ваши чувства, возникшие в связи с этим.   

Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап. 

Нет, предложение требует структурного параллелизма однородных членов. Например: Он требует от бывшей жены алименты на сына и возмещение морального ущерба или Он требует от бывшей жены платить алименты на сына и возместить моральный ущерб.

Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено предложно-именным сочетанием, например: Люди здесь необыкновенной доброты.

В данном предложении решение об однородности/неоднородности определений натуральный и здоровый действительно может быть принято только самим пишущим.  

Правильно: календарные годы. 

Конструкции с приехалом в нормативном современном русского языке не существует. С приездом, с прибытием, с возвращением — типизированные этикетные формулы приветствия. Формула с возвращением используется лишь при обращении к человеку, который  приехал куда-либо не впервые.