1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Традициям русского письма соответствует употребление в печатных текстах «елочек». Поэтому предпочтительно (если для этого есть технические возможности) употреблять кавычки именно этого рисунка.

Следует использовать внутренние кавычки другого рисунка ("лапки" вместо <<елочек>>) или избегать скопления кавычек. Если эти приемы невозможны, допускается "непарное" число кавычек.

Слово дочки в значении "дочерние предприятия" можно использовать как неодушевленное существительное.

Русской письменной традиции соответствует употребление в печатных текстах «елочек», в рукописных текстах – „лапок“. Названия, написанные латиницей, в русских текстах обычно в кавычки не заключаются. Подробнее об употреблении кавычек см. в «Письмовнике».

Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Двоеточие в бессоюзном сложном предложении, распадающемся на две части, ставится, если вторая часть представляет собой прямой вопрос, как в Вашем случае.

Следует руководствоваться ГОСТ Р 7.0.64-2018 (ИСО 8601:2004) "Представление дат и времени. Общие требования". Кроме того, правила обозначения интервала значений описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, где сказано, что для обозначения интервала "ставят: а) многоточие; б) тире; в) знак ÷; г) предлог от перед первым числом и до — перед вторым. Напр.: Длиной 5... 10 метров; Длиной 5—10 метров; Длиной 5÷10 метров; Длиной от 5 до 10 метров. Предпочтительным для изданий техн. и науч. (в области точных и естественных наук) лит. является стандартный знак многоточие (...) между числами в цифровой форме. В техн. лит. по традиции допустимо применять знак ÷ между числами в цифровой форме. Тире и предлоги употребляются в изданиях гуманитарной и публицистической лит.

Тире в качестве знака интервала значений рекомендуется ставить:

1. При словесной форме чисел (прописью) в изданиях худож. лит., а также близких к ней. Напр.: ...длиной пять — десять метров. При этом, как и обычно между словами, тире, по техн. правилам набора, должно быть отбито от слов на 2 п., что и должно быть обозначено в оригинале.

2. В тексте изданий общественно-полит., гуманитарной и подобной лит. Напр.: План выполнялся на 110—115 процентов; 30—35 тыс. юношей и девушек. При этом, как и обычно, между числами в цифровой форме, тире, по техн. правилам набора, не должно отбиваться от цифр".