О том, кто начал новое десятилетие своей жизни, говорят: разменял... десяток. Человек, которому исполнилось 50 лет, разменял шестой десяток. Это шутливое выражение возникло на основе переосмысления прямого значения глагола разменять – обменять крупный денежный знак на более мелкие.
Запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией (в состав сложносочиненного предложения входят вопросительные предложения). См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2003 (и более поздние издания). Параграф 30, пункт 3.
Корректны оба варианта написания, как слитное, так и раздельное, однако в данном случае более логично именно слитное: что нескладно, то и неладно.
См.: https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoy-orfografii-i-punktuatsii/napisaniya-s-otritsaniem-ne; https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoy-orfografii-i-punktuatsii/slitnoerazdelnoe-napisanie-ne
Слово зубоскалить в современном русском языке имеет только одно значение — «грубовато шутить, насмехаться» (см. словари). В Вашем примере более уместно будет использовать выражения показывал зубы или грозно рычал, показывая зубы, чтобы описать поведение шакала.
Если один за другим следуют более двух порядковых числительных, разделенных запятой, точкой с запятой или соединенных союзом, падежное окончание наращивают только у последнего числительного: кабинетов, расположенных на 1, 2, 5, 6, 7, 8 и 9-м этажах здания.
Сочетание пух-перо составлено из двух существительных. В случае если это сочетание употребляется в качестве составного существительного, его род определяется по более значимой по смыслу части. См. статью «Как определить род существительных» в «Письмовнике».
В любом случае при таком употреблении возникает двусмысленность (Вы сами об этом говорите). "Можно" и "нельзя употреблять" - здесь не совсем правильные слова. Если Вы заботитесь о читателе, то Вы постараетесь сделать прочтение текста боле или менее однозначным.
Чтобы решить, нуждается ли сочетание в самом деле в обособлении, нужен более широкий контекст: оно является вводным, если с его помощью автор подтверждает что-либо, признает справедливость предшествующего высказывания. В значении 'в действительности' это сочетание не вводное.
Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
