В обоих случаях нужна частица НИ.

Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.

Одержу победу, например.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что «при наличии в предложении обобщающего слова однородные члены должны согласоваться с ним в падеже». На основании этой рекомендации корректно: Компания имеет представительства в следующих городах: Москве, Санкт-Петербурге, Калуге... 

Но если элементы перечня оформлены отдельными абзацами, уместным представляется уже именительный падеж: 

Компания имеет представительства в следующих городах:

• Москва,
• Санкт-Петербург,
• Калуга... 

Правильно: по окончании. См. в Словаре трудностей.

Да, достаточно просто коллега. Сочетание коллега по работе лексически избыточно.