Запятая перед и не требуется, так как союз стоит между однородными членами предложения.
Сочетание тем не менее, выступающее в роли второго союзного элемента при союзе, не требует постановки знаков препинания: ...и тем не менее не отступил.
Сумма в одном из значений – 'определённое, то или иное количество денег'. Поэтому словосочетание сумма денег лексически избыточно, его употреблять не следует. Достаточно просто сумма.
Вы имеете в виду форму деепричастия от глагола петлить? Такой глагол фиксируются словарями.
Русское словесное ударение
Это вводное слово.
Выбор формы зависит от смысла предложения. Правильно: дать (немного, много) денег, дать (эти) деньги.
См. ответ на вопрос № 245110.
Слова тем не менее обычно не обособляются, хотя иногда их выделяют как вводные при соответствующей интонации.