Запятая разделяет однородные (повторяющиеся) сказуемые, а также зависящие от них однородные обстоятельства.
Перед и следует поставить запятую или тире.
Правильно: передать документы с нАрочным (т. е. через курьера). Нарочный - курьер, гонец; тот, кто послан со срочным поручением.
Нет, тире не нужно.
Вам поможет пособие Е. И. Литневской.
Правильно: Как меня только не называли пассажиры: сигара, комод, ракета, щука…
Уточняющее обстоятельство образа действия обособляется: Вдруг юноша медленно, будто лениво, поднял руку.
Первое время он отчаянно пытался достучаться до них, но когда понял, что все это бессмысленно, бессильно опустил руки.
Лучше: ...с айподом в руке.
Если это сочетание употребляется в значении "что-то крайне необходимо", то оно не обособляется.
