Оба варианта неудачны. Они могут быть истолкованы следующим образом: клиент, обратившийся в компанию, возьмет все риски на себя (или будет нести ответственность).
Верно: Благодарственное письмо машинисту общества с ограниченной ответственностью «Управляющая компания "Ромашка"».
Предлог во выступает перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во вложении.
При адресовании документа должностному лицу инициалы ставятся перед фамилией, при адресовании физическому лицу — после нее. Подробно см. здесь.
Предпочтительно: не набивал себе синяков.
Верно: Почетной грамоты и благодарственного письма удостоены...
Запятую в этом случае принято ставить.
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Воспользуйтесь, пожалуйста, ресурсом «Орфографическим словарем».
