Лучше поставить двоеточие.

Правильно: не могу не согласиться, т. е. 'должен согласиться'.

Запятые не нужны, если оборот с союзом "как" не имеет сравнительного значения (здесь - скорее "защитился по специальности литературоведа").

Одиночное определение обособляется:

1) если несет на себе значительную смысловую нагрузку и может быть приравнено к придаточной части сложноподчиненного предложения: Молодому человеку, влюблённому, невозможно не проболтаться (Т.) [ср.: Молодому человеку, если (когда) он влюблён…]; В небе, густо-синем, таяла серебряная луна (М. Г.);

2) если имеет добавочное обстоятельственное значение: Фата Любочки опять цепляется, и две барышни, взволнованные, подбегают к ней (Ч.) — к чисто определительному значению (какие барышни?) добавляется значение причинное (почему подбегают?) или с другим обстоятельственным оттенком (в каком состоянии подбегают?); Люди же,  изумлённые,  стали как камни (М. Г.); Миронов, удивлённый, долго, до боли в глазах смотрел в небо (М. Г.); Мальчик, сконфуженный, покраснел;

3) если оторвано в тексте от определяемого существительного: Глаза смыкались и, полузакрытые, тоже улыбались (Т.); На лавке, разбросанные, лежали поршни, ружьё, кинжал… (Л. Т.); Настасья Петровна ещё раз обняла Егорушку, обозвала его ангельчиком и, заплаканная, стала собирать на стол (Ч.);

4) если имеет уточняющее значение: И минут через пять лил уже сильный дождь, обложной (Ч.).

В этом случае союзное слово как, в подобных контекстах синонимичное союзному слову что, присоединяет придаточное изъяснительное (по другой терминологии — дополнительное) предложение, зависимое от глагола (не) знаю. Этим и объясняется постановка запятой.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Такое слово может использоваться вне какого-либо "отрицательного" контекста.

Оба варианта правильные.

Слово считаные в значении 'очень немногие' пишется с одним Н. Написание этого слова приведено в соответствие общему правилу: в отглагольных прилагательных, образованных от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишется одно Н.