Правилен второй вариант. О согласовании подобного типа подробнее можно прочитать в «Письмовнике».
Верно: от Ивана Иванова, входящего в топ-100 предпринимателей.
Запятые поставлены правильно. Не забудьте о пробелах (в размере 10 000 рублей).
Грамматически правилен второй вариант. Если речь идет о договоре между учреждением и И. И. Ивановым, то вторая запятая не нужна, или, если предложение продолжается, она должна стоять после И. И.: Договор, заключенный учреждением с ИП Ивановым И. И., был передан...
Бенефициар, по данным СМИ, Иванов В.В.
Название должности (директор) и ученая степень (доктор) запятой не разделяются (это неоднородные приложения).
Запятая не нужна.
Нужно поставить пробел между инициалами, а также пробел между инициалами и фамилией.
Запятую принято ставить.