Корректно: он не досчитал до ста и пошёл искать. Ср.: они недосчитались трех участников.
Так говорят о событии, значение которого столь велико, что оно может служить точкой отсчета для нового периода жизни.
Корректно употребление во мн. ч.
Запятая не нужна.
Да, до чего всегда пишется раздельно (в том числе и в этой фразе).
Запятая нужна.
Фразу нужно перестроить. Возможен такой вариант: Время выполнения задачи сократилось: ранее оно составляло час, теперь – менее 30 минут.
Следует поставить тире: Работу необходимо сделать до конца октября. Если не будет хватать времени — до начала ноября.
Как во втором варианте.
Извините за задержку с ответом. Грамматической норме соответствуют оба приведенных Вами варианта. Допустимы формы: Канар и Канаров, Кариб и Карибов. Выбирать Вам.