Да, слово репей употребляется во множественном числе. Правильная форма: репьи.
Орфографический словарь
Словарь трудностей
«Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной в значении 'приспособление для маркировки' допускает употребление вариантов ма́ркер и маркёр. Но по данным других словарей предпочтение следует отдать первому варианту.
В современном русском языке правильная форма: привыкнув.
Нет, это не плеоназм.
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).