Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Глагол сыпать (инфинитив только такой) имеет вариантные личные формы: сыплет, сыплем, сыплют (эти формы являются строго нормативными) и сыпет, сыпем, сыпят (встречаются в разговорной речи, но проникают и в письменную речь). Это уникальный глагол: у него есть две параллельные системы форм настоящего времени – с окончаниями первого спряжения (сыплешь, сыплет, сыплем, сыплете, сыплют) и с окончаниями второго спряжения (сыпишь, сыпит, сыпим, сыпите, сыпят). О том, что эта вторая система форм имеет окончания именно второго спряжения, писал, например, великий русский языковед А. А. Шахматов: «Вместо сыплю – сыплешь весьма обычно сыплю – сыпишь». Но на письме сложилась последовательная передача с окончаниями второго спряжения только одной формы – это форма 3-го лица мн. числа: сыпят.  Остальные формы второй группы со временем стали писаться с окончаниями первого спряжения: сыпет, сыпем.

Согласно нормам русской орфографии, в названиях литературных произведений  (в том числе песен) с большой буквы пишется только первое слово и входящие в состав названия собственные имена. Ср.:  «Песенка о комсомольской богине» – «Песенка о Ваньке Морозове».

Вполне законно, если под этим понимать не правовую оценку, а объективные характеристики современной речи, прежде всего в профессиональных сферах деятельности. Более того, у слова дигитал есть предшественники-первопроходцы. В 70–80-е годы ХХ века появляется новое прилагательное дигитальный (от английского digital 'цифровой') в сочетаниях дигитальный компьютер, дигитальная компакт-кассета, дигитальные технологии. В научном сборнике «Этнография за рубежом», изданном в 1979 году, читаем: «Структура человеческого разума уподобляется Леви-Строссом дигитальному компьютеру». Прилагательное зарегистрировано и в выпуске «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1981» (М., 1986). В научной литературе встречаются сложные термины (дигитально-аналоговый, дигитально-автоматический), в том числе с частью дигитал, например дигитал-картография.

Обычно в подобных сочетаниях главным словом является имя собственное, а приложением — согласующееся с ним имя нарицательное; поскольку в этом случае приложение находится перед определяемым словом, знаки препинания не требуются: Жена Василия Пупкина Мария Ивановна на встречу не пришла. Такой вариант принят в справочниках по русской пунктуации в качестве основного. Вариант с обособлением имени собственного приводится в параграфах, дополняющих основное правило, или в примечаниях, см., например, примечание к пункту 1 параграфа 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Очевидно, необходимость обособить имя собственное возникает в специфических условиях — если автор намерен логически выделить имя нарицательное, а имя собственное представить как попутную, дополнительную информацию; тогда имя собственное становится поясняющим приложением к имени нарицательному. При этом автор должен осознавать уместность такой подачи информации в широком контексте создаваемого им произведения.

В лингвистических источниках обсуждаемая синтаксическая конструкция действительно квалифицируется двояким образом. В академической «Русской грамматике» (1980) читаем: «К приложениям относятся все определения — названия лица собственным именем: девочка Оля, мальчик Петя, тетя Катя, дядя Ваня, собака Шарик, боец Дорофеенко, моя соседка Петренко». В разных изданиях школьных учебников по русскому языку, подготовленных при участии В. В. Бабайцевой, находим иное объяснение: «При сочетании нарицательных и собственных имен существительных приложением является нарицательное существительное, если имя собственное называет лицо: Врач Петрова пришла». Очевидно, что при решении школьных задач необходимо руководствоваться определением того учебника, по которому работает педагог и учатся его подопечные. Научные цели предполагают знание проблематики вопроса, о которой, в частности, пишет В. П. Москвин в недавно опубликованной статье «К уточнению понятия „​​​​​​​приложение“ в русской грамматике» (Известия Волгоградского государственного социально-педагогического университета. Филологические науки. 2025. № 2).

Есть еще несколько случаев, когда после согласных пишется э. Это написание после приставок или составных частей сложных и сложносокращенных слов (предэкзаменационный, сэкономить; двухэтажный, Мосэнерго); написание во многих собственных именах иноязычного происхождения и производных от них словах (Бэкон, Дэвид, Сэлинджер; Мэриленд, Тайбэй, Улан-Удэ, Хуанхэ). Кроме того, э пишется в названиях букв (бэ, вэ, гэ и др.), в составе аббревиатур, пишущихся по названиям букв, и слов, образованных от буквенных аббревиатур, напр.: бэтээры, кавээнщик, гэпэушник, кагэбэшный, в звуковых аббревиатурах и образованных от них словах, напр.: ГЭС, ТЭЦ, ВТЭК, НЭП, втэковский, нэпман. 

Но в целом закономерность, о которой Вы говорите, существует. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Академические словари в своих рекомендациях не расходятся. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина (М., 2012) и словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) фиксируют: Белый Бим Черное Ухо, Муха-цокотуха.

Первое написание соответствует правилу: «С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода, Дед Мороз, Петушок со Шпорами...»

По этому же правилу пишется имя персонажа в сказке К. И. Чуковского Муха. Но к нему добавляется приложение – имя нарицательное цокотуха 'тараторка, трещотка'. Ср.: Рокфеллер-старший, Дюма-сын; Илья-пророк, Николай-угодник; Иван-царевич, Иванушка-дурачок.

Главный ориентир в области правописания – академические орфографические словари и справочники. Рекомендации по написанию слов орфографического словаря на нашем портале соответствуют академическим. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.