Лучше: с 13 по 17 декабря 2019 г.
Тире следует поставить.
Верно: над г. Москвой.
Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.
Деепричастный оборот не обособляется, если он выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством: Как начать диалог эффективно и помня о безопасности? Ср.: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М.Г.); Он долго и нимало не стесняясь подробностями объяснял, почему именно монашек мог быть родителем Иванушки (М.Г.).
В составном названии Кемеровская область — Кузбасс должны склоняться обе части, например: Кемеровской области — Кузбасса, Кемеровской областью — Кузбассом. Но в сочетании, о котором Вы спрашиваете, возникает грамматическая неловкость, потому что сочетание г. Новокузнецк Кузбасса невозможно. В таком случае лучше использовать первую часть составного названия: г. Новокузнецк Кемеровской области. Согласно Уставу Кемеровской области — Кузбасса наименования Кемеровская область – Кузбасс, Кемеровская область и Кузбасс равнозначны.
Лучше так: строительство в Тобольске. Написания в г. Тобольске, в городе Тобольске — признак официально-канцелярской речи. Варианты в г. Тобольск, в городе Тобольск не соответствуют литературной норме.
Для запятой нет оснований, в конце нужно добавить слово года в полной или сокращенной форме: 21 мая 2021 г.
Корректно написание с прописной буквы. Обратите внимание: в официальных документах название организации нужно писать в соответствии с тем, как оно зафиксировано в уставе этой организации.
Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще.
Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.