Расстановка знаков препинания в таких случаях основывается на структурном (синтаксическом, грамматическом) принципе русской пунктуации: тире ставится между подлежащим и сказуемым-существительным, запятые выделяют придаточную часть внутри главной.

Корректно без кавычек: Когда работала завучем, часто приходилось заменять педагогов, поэтому вела всё, кроме русского языка и литературы, и даже этику и психологию семейной жизни.

Если в именительном падеже фамилия именно Регин (не Регина), то она склоняется, если относится к мужчине, и не склоняется, если относится к женщине: у Вадима Регина, но у Виктории Регин. Конечно, такое возможно. Ср.: у Анатолия Собчака, но у Ксении Собчак.

Ситуация, в которой авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, представлена в примечании 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Согласно рекомендации, авторские слова в этом случае начинаются с прописной буквы:

— Карин, ты бы не пила больше. — Я с тревогой посмотрела на подругу.

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).

В названии цикла телепрограмм оба варианта имеют право на существование, и выбор будет зависеть от того, какой эффект хочет создать автор. 1. «Была война... Была Победа...» — использование многоточия может подчеркнуть драматизм и эмоциональность, создавая паузы и акцентируя внимание на значимости этих событий. 2. «Была война, была Победа» — использование запятой делает предложение более цельным и гладким, подчеркнув последовательность событий, но без особого эмоционального акцента.

Здесь есть определенный смысловой оттенок: "Я не завел(а) детей, когда была такая возможность, когда был подходящий возраст".

В значении "заявление с указанием на потребность в чём-л., требование на получение чего-л." правильно: заявка на что-либо.