Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Действительно, *по возвращению домой (=после возвращения домой) — грамматическая ошибка: выбрана неподходящая падежная форма. *Олеси пришлось уйти — ошибка скорее орфографическая: выбрана неправильная буква в окончании дательного падежа существительного первого склонения, проверяемая формами слов с тем же окончанием (того же типа склонения), в которых проверяемый гласный находится под ударением: земле́, весне́ (см., например, параграф 67 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Корректно: в квартале "Городок Чекистов", в Городке Чекистов. 

С этих слов может начинаться официальное письмо, адресованное священнослужителю, например: Его Святейшеству, Святейшему Патриарху Московскому и всея Руси Кириллу. В словаре речь идет именно о таком употреблении.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Такая логика губительна для правописания. Правила написания не со словами разных частей речи и без того непросты и не нуждаются в дальнейшем усложнении (к тому же искусственном, никак не опирающемся на практику письма). Аналогии с правилами написания не с прилагательными не видим: у Вас в обоих примерах отрицание действия, а не утверждение.

Если Вы напишете озеро Мертвое Море, Вы будете орфографически правы. Не спорим.

Верная пунктуация: При этом обратим внимание на то, что, если покупателю в установленные сроки необходимо приобретение определенного вида товаров и если цена договора на поставку товара не превышает 100 тыс. руб., у поставщика указанных товаров есть возможность...

Пробелы нужны, такое написание зафиксировано в "Русском орфографическом словаре" РАН. Пробелы ставятся между сокращенными словами.

От глаголов совершенного вида тоже образуются прилагательные. Они совпадают по форме со страдательными причастиями прошедшего времени. Классические примеры: воспитанный (от воспитать – что сделать?), избалованный (от избаловать – что сделать?). Краткие формы этих прилагательных пишутся с нн, краткие формы причастий – с н. Ср.: дети воспитаны бабушкой (краткое причастие) – у детей хорошие манеры, они воспитанны (краткое прилагательное); она избалована хорошими условиями (краткое причастие) – она капризна и избалованна (краткое прилагательное).

Сказанное относится и к прилагательному ограниченный. Его краткая форма пишется с нн, а краткая форма причастия ограниченный – с н. Ср.: количество товаров ограничено организатором акции (краткое причастие) – количество товаров ограниченно (= мало, краткое прилагательное); наши возможности ограниченны (= невелики, краткое прилагательное).

Будет лучше, если Вы самостоятельно выполните домашнее задание. Возникнут затруднения - постараемся помочь.