Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ). 

Подходящего существительного нет. Можно было бы использовать сочетание окончание действия, но оно изменит смысл, будет неточным. Слово окончание тоже не подходит: препарат заканчивается, но не оканчивается. Исходное предложение с придаточной частью наилучшим образом передает смысл.

Ваша фамилия склоняется. Подробнее см. в «Письмовнике».

Штаны, о которых Вы говорите, называются рейтузами, а слово гамаши в этом значении употреблять не следует.

Рекомендация писать со строчной основана на следующем правиле: в форме множественного числа названия органов власти, учреждений и т. п. пишутся со строчной буквы (см.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2007). На наш взгляд, рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не вполне оправданна: прописная буква – маркер имени собственного, т. е. индивидуального названия предмета. Употребление в форме множественного числа превращает собственное наименование в нарицательное, поэтому прописная буква заменяется строчной.

Специальных правил на этот счет не существует. Однако мы полагаем, что знаки ) и :) должны поглощать точку. 

Правильно: шестнадцатиквартирный дом, при написании числа в цифровой форме возможен только один вариант: 16-квартирный дом. Написания 16-тиквартирный, 16-ти квартирный одинаково неправильны.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»