Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:
«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)]
Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]
Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]
Да, должно быть так.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Правильно: чеховцы, чеховец. Именно такой вариант фиксируют нормативные словари – «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), а также словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – самый полный справочник по названиям жителей.
Для обозначения жительницы лучше использовать описательную конструкцию: жительница Чехова. Нормативного однословного наименования нет.
Запятая не нужна. Не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении (не имеет смысла фраза Он осуществил мечту губернатора сделать из Осташкова город).
Запятая не требуется.
Если имеется в виду название округа, то корректно с прописной и в кавычках: городской округ «Город Уфа».
Запятые не нужны.
Запятую нужно переставить: С днем рождения, любимый город Москва!
