Вы привели два графических варианта одного и того же имени собственного (наименования города). Различие вариантов заключается в гласных буквах е и ё, взаимозаменяемость которых предопределена факультативным употреблением буквы ё (о чем сообщается в «Правилах русской орфографии и пунктуации», изданных еще в 1956 году).

Рецепт простой: нужно пользоваться современными изданиями орфографических словарей. Меняется практика письма, первыми на изменения реагируют переиздания орфографических словарей, реакция составителей свода правил в этом случае гораздо медленнее (напомним, что ныне действующий свод правил правописания принят в 1956 году и во многом уже не отвечает современной практике письма).

Правильно: Уотергейтское дело, Уотергейтский скандал, Уотергейт – о скандале в США в 1972 году. При употреблении в переносном значении 'политический скандал, вызванный неблаговидными действиями правящей верхушки' правильно строчными без кавычек: уотергейт. Cм.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Описка – ошибка в письменном тексте, сделанная по рассеянности, невнимательности. Если человек хотел написать слово подчерк и случайно пропустил букву д, это описка. Если же человек хотел написать слово почерк, написал, а потом задумался над написанным и добавил еще одну букву, это уже не описка, а орфографическая ошибка.

На сайте «Грамота.ру» используется электронная версия "Большого толкового словаря русского языка" под редакцией С.А. Кузнецова, которая была подготовлена автором в 2021 году. Эта версия словаря была создана на основе печатной версии 1998 года, но с учетом некоторых изменений и дополнений. 

Верно написание со строчной буквы: В этом году на севере Сахалина изобилие грибов и ягод. Живем на севере Сахалина. Весна полноправно вступила в свои права на севере Сахалина. Сочетания северный Сахалин и южный Сахалин тоже пишутся со строчной буквы, поскольку не являются официальными названиями административных единиц.

В справочнике по пунктуации указывается, что это именно союз, одну из функций которого иллюстрирует приведенное предложение. Обобщающим словом а именно не является и являться не может. «Просто слово» — это можно сказать о любом слове, независимо от его морфологической природы и функции в предложении.

Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.

Путаница не на сайте, а в русской орфографии. Действующие правила приняты в 1956 году, с тех пор практика письма существенно изменилась (в первую очередь это касается именно употребления прописных и строчных букв), что находит отражение в изданном в конце 2006 года полном академическом справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".