Действительно, в своде правил 1956 года было такое правило: при переносе слов с приставками нельзя оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога (неправильно: прис-лать, отс-транять; правильно: при-слать, от-странять).

Сейчас это правило смягчилось: речь идет уже не о строгой обязательности, а о предпочтительности переносов при-слать, от-странять при допустимых переносах прис-лать, отс-транять и отст-ранять (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006). Поэтому перенос ус-троились допустим.

Запрет на такие переносы нам неведом, однако они кажутся нам нежелательными. Дело в том, что перенос помогает пишущему, но не должен мешать читающему, — и правила переноса призваны обеспечить целостность и быстроту восприятия разделенного слова при чтении. Именно поэтому запрещается переносить аббревиатуры, в которых используются прописные буквы (ЮНЕСКО, ФИФА, РосНИИ); графические сокращения (ин-т, чл.-корр., об/мин); слова, сочетающие в написании буквы и цифры (37-й, 56-летие, ТУ-134); разбивать переносом инициалы и фамилию (неправильно: А. / Пушкин или А. С. / Пушкин).

Флаг развЕвается.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Действительно, в русском литературном языке и акающих русских говорах действует качественная редукция, при которой фонемы /а/ и /о/ в безударных слогах после твердых согласных совпадают в слаборедуцированном звуке [а] или [ъ]. Позиция первого – абсолютное начало слова и первый предударный слог, второго – остальные неударные слоги. Чтобы правильно передать буквой безударный гласный звук, ученик должен подобрать проверочное слово.

Кроме акающих говоров есть окающие говоры, в которых фонемы /а/ и /о/ в безударных слогах после твердых согласных могут не совпадать. В таких говорах обычно звук [о] представляет фонему /о/, а звук [а] – фонему /а/. Носителям этих говоров гораздо проще писать безударные гласные. Но в некоторых случаях непроверяемые безударные гласные получили на письме отражение в виде аканья, то есть передаются буквой а, хотя этимологически сдержали фонему /о/. В этих говорах произносят б[о]ран, ст[о]кан, р[о]бота.

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

Видимо, авторы словаря считают, что слово фасад расширило свое значение. Похожее «расширенное» толкование можно найти в «Словаре русского языка» под ред. А. П.  Евгеньевой (известном как «Малый академический словарь»): «с определением. Каждая из сторон здания, какого-л. строения». Здесь приводятся и примеры из классической художественной литературы: Главный фасад дома выходил на реку (С. Аксаков, Детские годы Багрова-внука), Передним фасадом обращен он [флигель] к больнице, задним — глядит в поле (Чехов, Палата № 6), Все четыре фасада главного дома обработаны белокаменными колоннадами романо-дорического ордера (Тихомиров, Архитектура подмосковных усадеб).

Большой толковый словарь

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).

Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.