Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Флексией.

Это возможно. В таком случае окончание принято называть внутренней флексией.

Аналитические формы образуются при помощи сочетаний служебных и полнозначных слов. Аналогичные синтетические формы образуются путем добавления флексий и аффиксов.

Запятая в подобных конструкциях ставится. Ср.: И добро б уж закололи вы его: бог с ним, с Алексеем Иванычем; я и сам до него не охотник (А. С. Пушкин, Капитанская дочка).

Сочетание железный рубль достаточно регулярно употребляется в значении 'металлический рубль', например: Его тотчас тряханули и раскололи на два железных рубля и один бумажный [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]; ...я увидел, как моя рука стремительно отпрянула и испуганно исчезла в моем кармане, зажав между указательным и большим пальцем железный рубль [Владимир Алексеев. Дневник «Филолога» (1969-1972) // «Ковчег», 1980] и т. п.

Слова по крайней мере обычно обособляются как вводные, если относятся ко всему высказыванию: Андрей уже спал. По крайней мере, у него в комнате не было света. А. Алексин, Действующие лица и исполнители. Но запятые обычно не ставятся, если по крайней мере употребляются в роли частицы, относящейся к последующему члену предложения: Современники ожидали для молодого автора по крайней мере сибирской каторги... Б. Окуджава, Путешествие дилетантов. В приведенном Вами примере предпочтительно не ставить запятые. Но окончательное решение принимает автор текста.

Действительно, здесь двойной союз если... то связывает не грамматические основы, а однородные дополнения. В таких случаях запятая ставится только перед второй частью союза.